In 1999 vierde Oss het feit dat de stad 600 jaar geleden stadsrechten kreeg van Hertogin Johanna van Brabant. Gedurende dat jaar vonden er diverse activiteiten plaats, en één daarvan was een rit voor klassieke voertuigen door alle kernen van de gemeente Oss. Vanaf het recreatiemeer de Geffense Plas vertrok een groep van zo’n 50 voertuigen voor een rit van ongeveer 40 kilometer.
De toenmalige organisatie had het evenement enkel georganiseerd in het kader van de festiviteiten rondom ‘Oss 600 jaar stad’ en had niet de intentie om een vervolg te organiseren. Dit was de reden waarom er in 2000 geen gelijksoortig evenement plaatsvond.
In 2001 nam een aantal deelnemers van het eerste uur het initiatief om contact op te nemen met de organisatoren van 1999. Eén van hen gaf aan interesse te hebben in een vervolg, en zo vond in 2001 de tweede rit plaats onder de naam “Oss on Classic Wheels”. Met de steun van diverse ondernemers en organisaties is het evenement in de loop der jaren gestaag gegroeid.
Oss on Classic Wheels mag jaarlijks rekenen op meer dan 200 voertuigen. Steeds meer auto’s, vrachtauto’s, motoren en brommers nemen deel aan het evenement. Duizenden bezoekers komen de voertuigen bewonderen tijdens het Concours d’Élégance. Daarnaast draagt de Gemeente Oss het evenement sinds de oprichting in 1999 een warm hart toe.
Oss on Classic Wheels heeft inmiddels een vaste plaats op de evenementenkalender van de gemeente Oss en de wijde omgeving verworven en mag zich met recht dé toerrit voor klassieke voertuigen in Noord-Oost Brabant noemen!
